Da li Microsoft traži suviše od običnih korisnika odnosno malih poslovnih korisnika koji planiraju da izvrše upgrade postojećih Windows XP ili Vista sistema na Windows 7.
Od čak 66 mogućih scenarija upgrade-a, samo njih 14 omogućavaju upgrade „na mestu“ Većina scenarija zahteva „prilagodljivo instaliranje“ što znači ili instaliranje Windows-a 7 u novi direktorijum ili na potpuno prazan hard drive. Obzirom da podaci ne mogu da budu backup-ovani niti povraćeni, to znači da će aplikaicje morati da budu renistalirane. Ipak, pojedini analitičari smatraju da ovo neće biti naročito veliki problem.
Micheal Gartneberg, potpredsednik za strategije i analize pri kompaniji Interpret priznaje da postoji previše SKU Windows-a 7 ali da „matrica za instaliranje nije toliko komplikovana koliko su ljudi skloni da to smatraju“. On ukratko sumira situaciju tako da odgovarajuća verzija Windows-a 7 može instalirati na istu takvu verziju Vista-e, dok se Ultimate verzija može instalirati na bilo koju verziju Vista-e. Sa druge strane XP zahteva potpuno novu instalaciju.
Prema ovom analitičaru to je cela mudrost a proces upgrade-ovanja će manje više funckionisati na sličan način na koji je radio i u prošlosti. Micheal Cherry, potpredsednik nezavisnog istraživačkog tima specijalizovan za operativne sisteme smatra sa druge strane da treba odbaciti pomenuti veliki broj scenarija za prilagodljivo instaliranje.
On smatra da uopšte ne treba primenjivati upgrade na postojeće Vista i XP sisteme obzirom na to da bi se u tom slučaju kreirao računar na kojem bi, naročito ukoliko se instalira Windows 7 u drugi direktorijum, bio ogroman broj softvera, komponenata operativnog sistema, prostora na hard disku koji je zauzet nepotrebnim stavkama što bi dovelo ranije ili kasnije do drastičnog usporavanja sistema.
Cherry vidi prelazak na novi operativni sistem kao odličnu priliku za svojevrsno „čišćenje kuće“. Njegov pristup je jasan: izvršiti backup podataka i postepeni povraćaj aplikacija. Cherry dalje navodi da na novi operativni sistem odmah vraća samo dokumente na kojima trenutno radi. Ukoliko utvrdi da postoje određeni problemi u radu novog operativnog sistema zna da oni dolaze od samog sistema a ne od nečega što je ostalo od prethodne instalacije.
Polagano vraćanje aplikacija se izvodi onako kako vam neka od njih zatreba, zaključuje Cherry. Ovde se postavlja pitanje kako bi se u takvom razvoju situacije snašli mali poslovni korisnici. Ipak, backup fajlova i onda lagano vraćanje aplikacija bi čak i u kompanijama sa ne naročito velikim brojem zaposlenih moglo da predstavlja zaista problematičan period, naročito što treba imati u vidu da bi poslovanje u takvim situacijama moglo da trpi.
Drugo pitanje koje se postavlja je da li bi ovaj veliki broj prilagodljivih instalacija koje je Microsoft pripremio mogao da generalno uspori prelazak na Windows 7. Analitičari smatraju da to neće biti slučaj jer su i ranije poslovni korisnici upgrade-ovali svoje sisteme i za ovu svrhu u IT odeljenjima velikih kompanija postoji razrađen plan. Poslednje pitanje koje ovde postavljamo odnosi se na kompatiiblnost.
Mnogi poslovni korisnici su se žalili da je Windows Vista bila veoma problematična kada je u pitanju bila kompatibilnost sa postojećima aplikacijama koje su radile na Windows XP sistemima. Ovaj problem je delimično rešen nakon izdavanja Service Pack-a 1 za Vista-u. Sa druge strane, Mirosoft je obećao da će Windows 7 biti po pitanju aplikacija kompatibilan sa onima koje su kompatibilne sa Vista-om.
Analitičari smatraju da će ovaj problem ipak biti izbegnut u slučaju Windows-a 7 obzirom da je Microsoft izvukao brojne pouke iz Windows-a Vista i da je kompanija svesna da joj ni u kom slučaju nije potrebno još jedno razčarenje od strane korisnika kao ono koje je bilo nakon što je Vista počela da pokazuje svoje slabe tačke.
